Наивысшего расцвета Ланнатай достиг в XIV-XV веках, в период, который историки называют «золотым веком». Границы государства расширились далеко за пределы современного Северного Таиланда, включив в себя части современных Мьянмы, Лаоса и даже южные районы Китая. Власть королей Ланна признавали правители от Наня на юге до Сипсонгпанны на севере.
Особого упоминания заслуживает король Тилоккарат (правил в 1441–1487 годах). При нем королевство достигло пика своего могущества. Тилоккарат успешно отражал нападения своего главного соперника — королевства Аютия (Аюттхая), которое доминировало в центральном Таиланде. Войны между Ланнатаем и Аютией шли с переменным успехом, но Ланна часто выходила победителем, сохраняя свою независимость.
Это время стало эпохой расцвета буддизма Тхеравады. Короли Ланна активно строили храмы и поощряли религиозную деятельность. Именно в этот период были возведены многие святыни, ставшие символами региона. Король Куэ На, предшественник Тиллократа, пригласил монахов из Сукхотая для реформирования местного буддизма и заложил храм Ват Пхра Тхат Дой Сутхеп, где, согласно преданию, хранится реликвия Будды . В самом Чиангмае были построены величественные храмы Ват Пхра Сингх и Ват Чеди Луанг, поражающие своими масштабами и изяществом архитектуры.
Культура Ланна этого периода представляла собой уникальный сплав. Основу составили традиции тайских народов (юань), но они были обогащены монским наследием Харипунчайи, кхмерскими элементами и влиянием из индийских государств. Сложился собственный архитектурный стиль, узнаваемый по многоярусным крышам, изящным деревянным фасадам и характерным скульптурным формам Будды. Была создана собственная письменность — ланна (или туа муанг), которая используется и сегодня в религиозных текстах.